会社を辞める理由とフリーランスへの決意｜後悔しない選択とは？ - サラリーマンからフリーランスへの道：挑戦と成長の記録

会社を辞めたいと考える人は、多くの場合 「会社が嫌だから辞めたい」 か 「自分で何かをやりたいから辞めたい」 のどちらかに分かれます。

私の場合は 「会社組織が合わない」 という理由で退職を決意しました。

現在、私は3社目の会社に勤めています。過去の2社は、今思えば成長し続ける良い会社でした。
ただ、私の価値観には合わなかっただけです。

しかし、今の会社は明らかに衰退しています。
その 原因は社長にある と私は考えています。

この記事では、私が会社を辞める理由と フリーランスという道を選んだ理由 をお話しします。
同じように 退職を考えている方が後悔しない選択をするためのヒント になれば幸いです。

会社を辞めたくなる理由とは？

「会社を辞めたい」と思う理由は人それぞれですが、大きく分けると次のようなものがあります。

私の今の会社は、 ワンマン経営の悪い部分 が出ている会社です。
社長が祖父から受け継いだ会社で、 情報収集や分析能力が乏しいまま独裁的に経営 しています。

「ワンマン経営が悪い」というわけではありません。
ただ、それが機能するには リーダーとしての資質 が求められます。

このまま会社にいても、成長できる環境ではないと判断しました。

これは 「逃げる」ではなく「前向きな選択」 です。
私は「次の会社でまた1から仕事を覚える」のではなく、 自分で働き方を決められるフリーランスを目指す ことにしました。

会社を辞めたい人は、 「環境から逃げたいのか」 それとも 「自分の可能性に挑戦したいのか」 を考えることが大切です。

「会社が嫌だから辞める」だけでは、 次の会社でも同じ理由で辞めたくなる可能性が高い です。
だからこそ、私は 「フリーランスになる」＝「責任を持つ」選択 だと考えています。

フリーランスになると、すべての責任は自分にあります。

会社員なら、ある程度は 会社の仕組みに頼れる でしょう。
しかし、フリーランスは 自分で仕事を作らないと生きていけません。

これを 「大変そう」と思うか、「やりがいがある」と思うか で、向いているかどうかが決まると思います。

私は 「誰かに指示されるのではなく、自分の意思で働きたい」 という気持ちが強いので、この道を選びました。

フリーランスは自由ですが、その分 会社員以上の努力 が必要です。

例えば、以下のことを 自分で管理できる人 でないと、フリーランスとして生きていくのは難しいでしょう。

✅ 収入が安定しないリスク
✅ 仕事を獲得するための営業力
✅ 確定申告などの税金・経理の知識
✅ スキルを磨き続ける努力

このリスクを 「受け入れられるか？」 が、会社を辞める前に考えるべきことです。

会社を辞めることは 悪いことではありません。
しかし、「辞めたい」という気持ちだけで辞めると、後悔する可能性が高くなります。

✅ 辞めたい理由は何か？
✅ 次の道は決まっているか？
✅ フリーランスになる覚悟はあるか？

この3つをしっかり考えたうえで、 「辞める」ではなく「次の道を選ぶ」 という意識を持つことが大切です。

私も フリーランスとしての道を進むために準備中 です。
「会社を辞めたい」と思っている方は、ぜひ 後悔しない決断 をしてください。

皆さんの挑戦を応援しています！